1908 in Düsseldorf als Sohn eines Kaufmanns geboren spielte er bereits in der Schulzeit Theater und schrieb während seiner Studienzeit erste Satiren und Kulturkritiken, bevor er 1930 sein eigenes Kabarett gründete. Sein Debüt als Regisseur gab er mit dem Film "Kitty und die Weltkonferenz", das zu Beginn des Krieges als "probritisch" eingestuft und verboten wurde. Danach konzentrierte sich Käutner vor allem auf unpolitische Unterhaltungsfilme. Erst 1954 gelang ihm mit dem Antikriegsfilm "Die letzte Brücke" ein internationaler Erfolg, der in Cannes mit dem Preis der Jury ausgezeichnet wurde. Im Anschluss folgen eine ganze Reihe hochkarätig besetzter Publikumserfolge, darunter "Ludwig II" mit O.W. Fischer, "Des Teufels General" mit Curd Jürgens, "Der Hauptmann von Köpenick" mit Heinz Rühmann oder "Die Zürcher Verlobung" mit Liselotte Pulver.
In den 70er Jahren drehte er deutlich weniger Filme und trat hin und wieder als Schauspieler auf. Schließlich zog er sich ganz aus dem Filmgeschäft zurück. Am 20. April 1980 starb Helmut Käutner 72-jährig in seinem Haus in Italien.
Kinowelt Home Entertainment hat eine Vielzahl von Käutners Erfolgsfilmen auf DVD veröffentlicht. "Der Hauptmann von Köpenick", "Das Haus in Montevideo", "In jenen Tagen", "Des Teufels General", "Ludwig II", "Monpti", "Der Schinderhannes" und "Die Zürcher Verlobung" sind bisher auf DVD erschienen.