Das Herz von "Downtown" schlägt an dem von Säulen umrahmten Pioneer Courthouse Square. Ringsum liegt das Hauptgeschäftsviertel mit großen Einkaufszentren, Kaufhäusern und Einzelhandelsgeschäften. Für die Einwohner Portlands ist der Platz wie ein Wohnzimmer unter freiem Himmel. Hier treffen sie sich, schauen Straßenkünstlern zu, trinken Kaffee oder genießen im Sommer eines der zahlreichen Festivals, die hier stattfinden. Fotogene Attraktion des Platzes ist die "Weather Machine", die täglich Schlag Mittag zum Leben erwacht und das Wetter des folgenden Tages ankündigt.
Im Untergeschoss finden Touristen das städtische Besucherzentrum, wo man unter anderem Eintrittskarten für Veranstaltungen erstehen kann. Wer Portland noch nicht kennt, ist oft überrascht von der kulturellen Vielfalt hier am äußersten Ende des amerikanischen Kontinents - und das trifft bei weitem nicht nur auf die Museen zu: Vom Symphonieorchester bis zum Bühnenensemble kann man sich eine Vielzahl von Kulturveranstaltungen gönnen, sei es klassisches oder modernes Theater, Oper oder Musical. Im Besucherzentrum gibt es auch den "Attractions Pass", der $35 (ca. Euro 23) für Erwachsene und $29 (ca. Euro 19) für Kinder kostet und mit dem man zehn der populärsten kostenpflichtigen Attraktionen der Stadt besuchen kann, ohne Eintritt zu zahlen - gegenüber den einzelnen Eintrittskarten sparen Erwachsene dabei über 30 Euro. Zu den Attraktionen gehören das Portland Art Museum (PAM) und mehrere Gärten ebenso wie das Oregon Museum of Science and Industry (OMSI), der Zoo, das Kindermu seum und mehr.
Dank einer großzügigen Spende von einer Million Dollar genießen Kinder und Jugendliche unter 17 Jahren freien Eintritt in das Kunstmuseum Portland, das mit einer Dauerausstellung von 40.000 Exponaten zu den größten Kunstmuseen Amerikas zählt. Vom 31. Mai 2008 bis zum 7. September werden in einer ganz besonderen Ausstellung die farbenfrohen und eindrucksvollen Werke des bekannten Glaskünstlers Klaus Mojes gezeigt.
"Dinosaurier!" nennt sich die spektakuläre Ausstellung im Oregon Zoo in Portland. Ab Mai hören Besucher das Knurren und Gebrüll von rund einem Dutzend lebensechter Nachbildungen der prähistorischen Giganten in den West Hills. Ein Wanderweg und eine parkeigene Bahnstrecke führen durch das Territorium der Urzeitechsen, die nicht nur Kindern in lebhafter Erinnerung bleiben werden.