Pickard begann seine Karriere in der kanadischen Juniorenliga und schloss sich 2005 den Tri-City Americans an, für die er vier Jahre lang in der Western Hockey League spielte. 2008 sicherten sich die Nashville Predators in der ersten Runde des NHL Entry Drafts an 18. Stelle die Rechte am Linksfänger. Nach drei Jahren in den Farmteams der Predators wechselte er 2012 erstmals nach Europa.
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