Mit einem Stipendium (1823) an der Münchener Akademie bildete er sich weiter. Er reproduzierte viele Porträts des damals hochgefeierten Josef von Stieler in Lithografie und fertigte seine Kenntnisse mit vielen Steinzeichnungen z. B. von dem berühmten Geiger Paganini, der schönen Ballettänzerin Eckner-Horschelt u.v.m. Er malte viele andere Porträts, Idyllen und Genrestücke, welche ihm damals schon einen guten, Großes versprechenden Namen und den Titel eines großherzoglich badischen Hofmalers ermöglichten.
Inzwischen nach Paris übersiedelt, begannen Winterhalter's Kunstreisen nach Belgien, England und Spanien, auf denen er, ein friedlicher Eroberer, als Fürstenmaler selbst ein Fürst unter den Künstlern und wie ein solcher überall ausgezeichnet und geehrt, die meisten gekrönten Häupter seiner Zeit der Nachwelt überlieferte. Er malte den König und die Königin von Spanien, Belgien, Italien, England, Frankreich, Preußen, Württemberg, die Kaiserin von Russland, den Deutschen Kaiser, die Majestäten von Mexiko, den österreichischen Kaiser und die österreichische Kaiserin Elisabeth "Sisi". Diese Gemälde waren die bekanntesten in dieser Epoche. Königin Viktoria von England fand, dass "Winterchen" ein Bildnismaler im historischen Stile eines Holbein und van Dyck war. Durch weltmännische Feinheit und Gewandtheit, durch Geschmack und virtuose Beherrschung seiner Darstellungsmittel festigte er seinen Ruf "berühmtester Hofmaler Europas" seiner Zeit. So sehr er die Meister der Vergangenheit (Tizian, Rembrandt u. v. m.) schätzte, so wollte er nicht deren manieristischer Nachahmer sein. Er blieb ein freier, unabhängiger, einfacher und natürlicher Mann, der den genialen Schwung und Zug seiner besten Zeit bis zu seinem Tod (1873) bewahrte.