Die acht Finalisten wurden am 6. Juni 2009 in Hindelang im Allgäu bei sechs sportlichen Herausforderungen - in einer Analogie zum Unternehmertum - Intelligenz, Mut und Teamgeist auf eine harte Probe gestellt. So mussten die "Challenger" beispielsweise aus 30 Metern Höhe - nur von zwei Seilen getragen - einen Gebirgsbach mit Wasserfall überqueren und so das andere Ufer erreichen. Bei diesen anspruchsvollen und zum Teil spektakulären Aufgaben konnte sich schließlich Philipp Hennerkes, Medienökonom aus Berlin, durchsetzen.
Seit Mitte März 2009 wurden die rund 50 Teilnehmer des Gründerwettbewerbs online (http://www.boss-challenge.de ) einem Kompetenz-Test unterzogen. Sie hatten einmal wöchentlich Fallbeispiele mit typischen Herausforderungen für einen Unternehmer zu bearbeiten. Dabei standen Mitarbeiterführung, Kundenorientierung, Intelligenz und Werteorientierung im Mittelpunkt der Aufgaben.