Durstig in Chicago? Fehlanzeige. Wenn es Alkoholisches in besonderem Ambiente sein soll, um den Tag stil- und genussvoll ausklingen zu lassen, stellt das örtliche Fremdenverkehrsbüro gleich 13 Lokalitäten zur Wahl. Weinbars wie die Websters Wine Bar, Chicagos älteste Weinstube mit dem Flair einer antiken Bibliothek mit mehr als 35 offenen Weinen und über 500 Flaschenweinen aus aller Welt. Oder ENO an der Einkaufsmeile Michigan Avenue. Hier berät man sie gerne und empfiehlt die richtige Beilage aus Käse und Brot zu den rund 500 Weinen. Wohnzimmer-Atmosphäre vermittel die 404 Wine Bar mit Ledersofas, offenen Kaminen und Steinmauern sowie 100 Weinsorten aus aller Welt. Wer es trendig mag, geht in die Vintage Wine Bar oder in die Volo Restaurant Wine Bar mit ihrem beheizten Hüttengarten, eines der schönsten Etablissements der Stadt.
Zu den gelisteten Lounges gehört Elm Street Liquors im Goldküstenviertel mit einer zwölf Meter langen Bar mit exotischen Getränken in Champagnerflöten und Musik zwischen Funky, Indie und Techno. In der Funky Buddha Lounge vereinigen sich Marokkanisches Dekor und viktorianischer Stil und Live-Musik zu einem gehobenen Dance-Club. Wer hoch hinaus will, begibt sich in die in geisterhaftem Grün beleuchtete Ghostbar im obersten Stockwerk des "Nine"-Restaurants. Eine Motel Bar ohne Motel ist The Motel Bar. Die Motelatmosphäre stimmt: Pool-Tisch und Jukebox tragen dazu bei.