Die Regatta mit drei Kuttern pro Renndurchlauf wird zwischen dem Flaggenmast am Osterdeich und dem "Möwenmann" (Stephan Balkenhols Skulptur "Mann mit Vogel") am Martini-Anleger ausgetragen. Mit einer Strecke von rund 600 Metern gehört sie zu den mittleren Distanzen. Obwohl die Rennstrecke von ursprünglich einer halben Seemeile (ca. 900 Meter) gekürzt wurde, rechnen die Veranstalter mit einem Ende nicht vor 16 Uhr.
Vom Martinianleger aus werden je drei bauähnliche Kutter besetzt und anschließend mittels Schlepper zur Startlinie verholt. Vom Flaggenmast aus pullen die 36 Mannschaften dann in 22 Renndurchläufen im K.o.-System um die Platzierungen. Die Sieger werden auf der am Abend stattfindenden "Nautikparty" am Hochschulstandort Werderstraße 73 geehrt, zu der die Mannschaften freien Eintritt haben.
Im Jahr 1987 wurde das erste Kutterpullen des Nautik-Studienganges der Hochschule Bremen organisiert - mit weniger als zehn Mannschaften und als Begleitprogramm zum damals im Mittelpunkt stehenden Fußballturnier der angehenden Bremer Nautiker. Doch im Laufe der Zeit verlor das Fußballturnier an Bedeutung, und das Kutterpullen erlangte immer mehr Aufmerksamkeit. Heute ist das Kutterpullen alleiniger Veranstaltungspunkt und derart beliebt, dass regelmäßig bis zu 36 Mannschaften auf der Weser gegeneinander antreten. Da jede dieser Mannschaften aus mindestens elf Personen besteht, kommen auf diese Weise alljährlich um die 400 Sportler zusammen, die von zahlreichen Fans und Schaulustigen begleitet und unterstützt werden. Der traditionelle Renntag am Samstag vor dem Ersten Advent fällt mit der Eröffnung des Bremer Weihnachtsmarktes zusammen, so dass auch viele Tagesgäste beim Kutterpullen am Martinianleger vorbeischauen.
Alljährlich wird von den Organisatoren besonderer Wert darauf gelegt, auch Mannschaften von befreundeten Seefahrtschulen anderer Nationen einzuladen. So haben bereits Teams aus Belgien, Dänemark, Frankreich, Holland, Italien, Polen, Slowenien und Schweden an der Regatta der Hochschule Bremen teilgenommen. Einige dieser Mannschaften kommen jedes Jahr aufs Neue und sorgen dafür, dass das "Internationale Kutterpullen" seinen Namen zu Recht trägt. In weiten Kreisen der einschlägigen Szene hat die Bremer Winterregatta inzwischen sogar den Status einer inoffiziellen Europameisterschaft erlangt.
Gerudert wird in früher als Beiboote großer Seeschiffe verwendeten Kuttern, die sowohl zum Anlanden als auch zur Seenotrettung verwendet wurden. Verzichtet man auf Segel oder einen Motor, sind elf Personen erforderlich, um das Boot per Muskelkraft fortzubewegen. Diesen Vorgang nennt man "Pullen": Zehn Puller - je fünf an Steuerbord und Backbord - sitzen mit Blick gegen die Fahrtrichtung ("achteraus") auf den so genannten Duchten, wobei jeder einen ca. dreieinhalb Meter langen Riemen führt. Die am weitesten achtern sitzenden Puller sind die Schlagleute. Sie verständigen sich untereinander und mit Hilfe des Steuermanns auf eine Schlagfrequenz, nach der sich die restlichen Puller zu richten haben. Aufgabe des ganz achtern stehenden Steuermannes ist es, den Kurs zu halten, bei Interaktion mit anderen Fahrzeugen den Kutter seemännisch korrekt zu führen und für die Koordination und Motivation der Puller zu sorgen.
Um den ungefähr 1,4 Tonnen wiegenden Kutter auf Geschwindigkeit zu bringen, ist Teamwork unerlässlich, denn alle Riemen müssen im Gleichtakt gepullt werden. Der Sport fordert und fördert also Kommunikation, Koordination, Disziplin, Kraft und Ausdauer - allesamt Eigenschaften, die den alten Werten der "guten Seemannschaft" zugeordnet werden können. Kutterpullen wird auch heute noch (oder wieder) an vielen Seefahrtschulen und durch zahlreiche Gruppen und Vereine in Norddeutschland als Mannschaftssport betrieben.