"Aufgrund der enormen Resonanz bei Künstlern aus aller Welt und der Beliebtheit beim Publikum veranstalten wir das Festival jetzt im jährlichen Rhythmus", so Jochen Schroda von der in Ludwigsburg ansässigen Event- und Promotionagentur pulsmacher. Bereits kurz nach dem Straßenmusikfestival 2007 und der Bekanntgabe des Termins für 2008 hätten sich die ersten Straßenmusiker um den Auftritt in Ludwigsburg beworben. In diesem Jahr konnte das Programm der Hauptbühne am letzten Veranstaltungstag auch erstmalig live im Internet verfolgt werden.
Die Künstler warben auf 10 Bühnen mit rund 360 Auftritten um die Gunst des Publikums. Jeder Festivalbesucher konnte aus einer einzigartigen Fülle an musikalischen Eindrücken für seinen persönlichen Favorit stimmen. Insgesamt wurden 16.500 Stimmen gezählt und ausgewertet. Die Gewinner "Mark Gillespie feat. Thomas Drost" freuten sich über eine Siegprämie von 1.500 Euro, der zweite Platz war mit 1.000 Euro und der dritte Platz mit 500 Euro dotiert.
Die drei Erstplazierten traten außerdem beim Preisträgerkonzert der Sparda-Bank, dem Hauptsponsor des Festivals, auf. Das pulsmacher-Team übernahm neben der gesamten Event-Organisation vor Ort auch das Künstler-Scouting und ihre Betreuung während der Veranstaltung.