Seine eigene Vorliebe für Außenseiter und Outlaws auf der Leinwand, so Pitt, habe das Interesse an der Figur des legendären Revolverhelden Jesse James sicherlich verstärkt: "Ich mag Typen, die ihre eigenen Regeln haben. Gesetze werden vor allem für Menschen ohne Common Sense gemacht. Und Outlaws, die sie für sich einfach nicht akzeptieren, sind immer faszinierend". Ein anderer Grund für diese Rollenauswahl, so Pitt, liege vielleicht in seiner Jugend. "Ich bin in einem tief religiösen Baptistenhaushalt aufgewachsen, in dem es eine sehr strikte Definition von Moral gab. Es war immer ganz klar, was man machen darf und was nicht. Vielleicht gab es da das unbewusste Bedürfnis nach Ausbruch und Revolte, zumindest auf der Leinwand."
In dem ZEIT-Gespräch äußert sich Pitt auch zu seinem Engagement über die Leinwand hinaus. "Als ich zum ersten Mal nach Afrika reiste, dachte ich: Warum erfahre ich über die Probleme dieser Länder nichts in amerikanischen Zeitungen oder im amerikanischen Fernsehen? Ich komme nicht aus dem Scheinwerferlicht heraus, und diese Leute kommen nicht hinein. Vielleicht kann man das etwas zusammenlegen. Seitdem engagiere ich mich für die Dinge, an die ich glaube." Mit Kritik am zunehmenden Engagement von Hollywood-Schauspielern könne er nichts anfangen: "Ich sage, dass es nur richtig sein kann, gegen Verschmutzung, Energieverschwendung, Armut und unsere Abhängigkeit vom Öl zu kämpfen ... Was wäre die Alternative? Wenn wir nur auf die Zyniker hören, wird es uns bald nicht mehr geben."